Finalmente Cristian Olivera jugará la próxima temporada en la MLS. Después de el atacante uruguayo sonara con fuerza durante este verano para irse al fútbol argentino reforzando al Racing de Avellaneda, ha sido el estadounidense Los Ángeles FC quien se ha hecho con sus servicios, poniendo fin a su etapa en el conjunto rojiblanco sin casi haber tenido minutos en su primer equipo. Con el que fuera el equipo de su paisano Brian Rodríguez, quien también pasara por la UD Almería y con el que comparte a Edgardo Lasalvia como representante, firma por cuatro años hasta 2026 con otro opcional.

Si bien se desconocen las cifras exactas de la operación entre ambos equipos, aunque en su momento se apuntó a una cifra de unos cinco millones, el conjunto americano ha tenido que pagar 175.000 dólares al Minnesota United, que tenía una cláusula de prioridad por descubrimiento tan presente en la competición estadounidense. 

Durante este 2023 en el que ha estado cedido en Boston River ha disputado un total de veintiún partidos en los que ha anotado seis goles y repartido tres asistencias, recuperando así su nivel con el que abandonó el fútbol uruguayo para dar el salto a Europa. Además, Cristian Olivera ha conseguido unos números que le han permitido ser uno de los jugadores charrúas más destacados en esta última temporada.

El uruguayo recaló en el conjunto almeriense en el mercado estival de 2020 procedente de Rentistas a cambio de unos dos millones, firmando por cinco temporadas junto a su paisano Juanma Gutiérrez, que lo hacía procedente de Danubio. Con tan solo 18 años tuvo una difícil adaptación al fútbol español, apenas participando en cuatro partidos (tres de liga y uno de Copa del Rey) con el primer equipo rojiblanco. Es por ello que la segunda mitad del curso bajó al filial unionista que militaba en Tercera División, entonces cuarta categoría, con el que disputó trece partidos a las órdenes de Nandinho.

Ante la falta de minutos y su deseo de regresar a su país salió cedido a Peñarol antes de acabar su primera temporada de rojiblanco. Con el conjunto carbonero no terminó de reencontrarse con su fútbol, disputando una veintena de partidos en un año en los que apenas anotó un gol. De esta manera, su siguiente destino fue el Boston River en el que ha militado este último curso y final del pasado, habiendo marcado diez tantos y dado cuatro asistencias durante este tiempo.