El futuro de Cristian Olivera sigue sin estar claro que sea de rojiblanco. El extremo uruguayo, que esta última temporada estuvo cedido en el Boston River con el que volvió a reencontrarse con su mejor versión, cuenta con ofertas para abandonar el club almeriense si bien iniciará la pretemporada a las órdenes de Vicente Moreno. Así lo confirmó su representante, Edgardo Lasalvia, en el programa el 'Último al arco' del país charrúa.

Quien en su momento fuera representante de Darwin Núñez, que en el verano de 2020 protagonizó con su salida al Benfica la primera gran venta de la actual propiedad del conjunto rojiblanco, comentó que "Olivera viaja a España para empezar la pretemporada con Almería". Además, aseguró que tiene propuestas por él, destacando que "Racing (Argentina) es una y en Uruguay Nacional es una buena opción".

El uruguayo recaló en el conjunto almeriense en el mercado estival de 2020 procedente de Rentistas a cambio de unos dos millones, firmando por cinco temporadas junto a su paisano Juanma Gutiérrez, que lo hacía procedente de Danubio. Con tan solo 18 años tuvo una difícil adaptación al fútbol español, apenas participando en cuatro partidos (tres de liga y uno de Copa del Rey) con el primer equipo rojiblanco. Es por ello que la segunda mitad del curso bajó al filial unionista que militaba en Tercera División, entonces cuarta categoría, con el que disputó trece partidos a las órdenes de Nandinho.

Ante la falta de minutos y su deseo de regresar a su país salió cedido a Peñarol antes de acabar su primera temporada de rojiblanco. Con el conjunto carbonero no terminó de reencontrarse con su fútbol, disputando una veintena de partidos en un año en los que apenas anotó un gol. De esta manera, su siguiente destino fue el Boston River en el que ha militado este último curso y final del pasado, habiendo marcado diez tantos y dado cuatro asistencias durante este tiempo.