En contra de lo que se ha venido creyendo, El Greco no vino a España a la aventura, en busca de trabajo para el Escorial de Felipe II. Cuando en 1577 arriba a Toledo procedente de Roma, acompañado por un ayudante llamado Francisco Prevoste, viene ya con la garantía de varios e importantes encargos para esa diócesis. En Roma había convivido y entablado estrecha amistad con Luis de Castilla, a la sazón hijo natural del deán de la catedral toledana, Diego de Castilla. Nada más llegar a la ciudad del Tajo, firma dos contratos con este mecenas; uno para la realización de un gran cuadro en la catedral, el Expolio de Cristo, y otro para la decoración de la iglesia de Santo Domingo el Antiguo, que incluía el retablo principal y los laterales, con todas sus trazas y diseños, pinturas, esculturas y dorados. Los dos encargos eran en aquel momento los más importantes en toda la diócesis y El Greco un perfecto desconocido y un extranjero. La recomendación de Luis de Castilla ante su padre es la única explicación a hecho tan anómalo. El Greco no vino a quedarse, por tanto, sino a cumplir un importante encargo. Al tiempo que ejecuta las obras, en los dos años siguientes, mantiene relaciones sin casarse con Jerónima de las Cuevas, de las que nacerá su único hijo, Jorge Manuel. La madre muere en el parto y El Greco ha de hacerse cargo del niño. Ello le atará definitivamente a Toledo, una ciudad a la que nunca acabará de adaptarse. Viene de un mundo radicalmente distinto, el italiano, donde se respeta a los artistas de talento. Hombre orgulloso y consciente de su valía, altivo y endiosado, El Greco entablará continuos pleitos con un clero estulto y todopoderoso, para intentar que se le pague como merece. Recibirá numerosas humillaciones por ello. Pronto se dará cuenta de que en España, tierra de hijosdalgos, cuenta más lo que se tiene -o lo que se aparenta tener- que lo que se vale. Intentará pasar a partir de ese momento por un gran señor, con un estilo de vida rutilante, acudiendo para ello, casi de continuo, a prestamistas que le proporcionan elevadas sumas de dinero. Para conseguir importantes encargos, El Greco tiene que fingir estatus de gran artista, rico y poderoso, llegando incluso a contratar músicos que le amenicen el trabajo cuando pinta en su taller. Tras su muerte, su hijo heredará gran parte de las deudas contraídas.